作為單體,Ｎ 取代丙烯酰胺在高分子聚合與其他化工行業中發揮著重要的作用,特別是近年來發現Ｎ 異丙基丙烯酰胺的聚合物所表現出的溫度敏感性,即ＬＣＳＴ(ｌｏｗｅｒｃｒｉｔｉｃａｌｓｏｌｕｔｉｏｎｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ)現象[1],更是引人注目。對于線性聚異丙基丙烯酰胺,其臨界溫度為32℃,當溫度低于該值時,聚合物溶于水呈透明態,而溫度升高到該值時,聚合物發生迅速相變,溶液呈渾濁狀。同樣,對于凝膠型該聚合物,也存在一轉變溫度,當溫度低于該值時凝膠在水中呈溶脹態,而溫度到達其臨界溫度時凝膠迅速收縮。這種ＬＣＳＴ現象在其他聚合物中也有發生[2],但最經典的仍是異丙基丙烯酰胺的聚合物體系,與此有關的研究非常豐富[3]。另一方面,溫度敏感型聚合物因其獨特的行為,被認為在許多領域有很好的應用前景,如利用其凝膠的低溫溶脹與收縮的可逆行為,可分離與濃縮生物活性物質(蛋白質等)[4],利用其臨界溫度的透明與渾濁可逆行為來制造溫敏薄膜、玻璃或顯示器件[5]等。另外在生物、醫藥、環保等領域都有廣泛的應用前景[6]。故而尋求合適的方法來合成該聚合物的單體是一項同樣重要的工作。
    據文獻報道,常用于合成Ｎ 取代丙烯酰胺的方法大體有以下4種:(1)不飽和酸與胺反應或不飽和酰氯與胺反應[7];(2)Ｂｅｃｋｍａｎｎ重排或Ｓｃｈｍｉｄｔ重排[8];(3)不飽和酰胺Ｎ上烷基化[9];(4)烯腈或烯胺烷基化再部分水解[10]。其中(1)類方法合成往往需要較高的反應溫度,較適合于工業化合成。而用酰氯與胺反應,則反應步驟多。(2)類合成法往往得到兩種Ｎ 取代酰胺,產品選擇性不高,故不宜采用。(3)類合成方法未見用于合成ＮＩＰＡＭ及ＮＩＰＭＡＭ的報道,而(4)類方法簡便易行,采用該方法的報道較多,但該方法中加腈與醇的同時加入濃硫酸,反應熱難控制,易炭化,且分離方法較復雜;另,尚未見到該方法用于ＮＩＰＭＡＭ的報道。我們在單體的合成過程中對加料的順序、硫酸的用量及分離提純方法進行了改進,以乙醚萃取,用正己烷或正己烷-乙醚重結晶,得到較好的效果,也使操作易于進行,同時用該法合成ＮＩＰＭＡＭ單體,同樣得到較好的產率。